1999 年季后赛，在湖人被马刺横扫出局后，科比面无表情地离开了大西部论坛球馆。当记者问他休赛期有什么计划时，科比简洁的回答说：篮球不会再有其他事了，随后便乘着它的黑色奔驰跑车扬长而去。但实际上科比在这个夏天所经历的是远比他计划的要多得多。一直以来，科比都是在父母的严格管教下成长，而在科比赚了大把钞票后，科比的父母不仅打理着儿子的生活，同时也在花着儿子的钱。但是在科比新的球鞋合成中，阿迪达斯废除了直接打钱给老乔这条款，这让两年前还可以拿到 30 万美金的老乔出现了现金流紧张。

对此，老乔开始考虑通过暗中操作促使科比更换球鞋代言，同时他还说服儿子投资 200 万美元买下了一支意大利篮球队的经营权，自己做负责人运营，赚些生活费。但是老乔缺乏管理经验，支付球员薪水，出手阔绰，球队很快就陷入财政危机，导致科比不得不继续投钱，最终无奈退出，损失几百万美元。这让一向视老乔为偶像的科比对父亲感到无比失望。

同时，科比在这个夏天还经历了人生中最重要的一件事，他在录制一首 MV 歌曲时邂逅了 17 岁的瓦妮莎，并对她一见钟情。随后，科比就开始用鲜花轰炸瓦妮莎就读的高中，每次科比开车去学校接她回家，都会引起全校轰动，最后校长不得不禁止科比去学校。对此，科比展现了霸道总裁的一面，立即将瓦妮莎接回豪宅，请私教辅导学业。

瓦妮莎虽然会出现在嘻哈 MV 中伴舞，但本质是个信奉天主教的乖巧少女。他的母亲离异后再婚，瓦妮莎随后跟了继父的姓。同时瓦妮莎性格强势，并不讨科比父母的喜欢，让科比很快就陷入了家庭内部矛盾中。至于湖人新任主教练禅师，当他刚到洛杉矶，科比就跑到酒店房间准备迎接他。不过在之后的交谈中，科比也发现这位教练就是冲着冠军而来，而对自己球星之路上的额外规划并不感兴趣。科比很快就明白，两人之间的关系可能并不会像想象中那么美好。跟随禅师来到湖人的，还有他在公牛冠军教练团的大部分班底。在审视了一下球队的现状后，禅师发现这支湖人并没有公牛队的那种凝聚力，而助教温特也认为他们无法在第一年就夺冠。

随后禅师向管理层明确提出，他希望球队能交易来远在休斯顿的皮蓬，因为皮蓬比任何人都了解三角进攻，并且凭资力也可以缓和 OK 组合的矛盾。同时皮蓬也愿意来投，并且主动向火箭申请交易。然而这一提议直接被巴斯拒绝，理由是他付不起皮蓬1500 万的年薪。

气得禅师讽刺巴斯，如果我像保罗艾伦那样有钱，我就能摆平这一切。虽然禅师很失望，但工作还是要继续。从训练营第一天开始，禅师就给湖人球员设立了等级制度。奥尼尔拥有最高优先级，球权由奥尼尔掌握并分配，但如果奥尼尔无法在赛季前完全理解三角进攻，那科比就准备好成为队内的第一得分手。不过因为内线球员并不需要像外线球员一样有时刻阅读防守变化，所以奥尼尔很快就完全掌握了三角进攻。

同时，科比在季前赛的一场比赛中遭遇右手骨折，将缺阵 6 周左右。不过科比的这次受伤反而是一种幸运，禅师立即启动 plan B，在科比受伤第二天就在自由球员市场签下 35 岁的公牛旧将罗恩-哈珀，他在整个赛季都表现稳定，并且极具领导力。每当科比头脑发热时，哈珀总能将科比稳住。在错过了开局的 15 场比赛后，科比在 12 月复出首战对阵勇士，科比替补登场砍下 19 分，拥有科比的湖人势不可挡，豪取 16 连胜。